Будущий поэт-декабрист родился в семье Федора Андреевича Рылеева, подполковника, командира Эстляндского егерского полка, кавалера ордена Святого Владимира 4-й степени, награжденного в 1790 за "исполнительность и храбрость" самой императрицей Екатериной II.
В 1819 прапорщик Рылеев был уволен от службы подпоручиком "по домашним обстоятельствам" и занялся литературной деятельностью. В эти годы он написал ряд стихотворений, среди которых выделяется сатира на А. А. Аракчеева "К временщику".
В 1821 дворянством Петербургского уезда Рылеев избирается заседателем Петербургской уголовной палаты, где дважды выступает в защиту крестьян Гостилицкой вотчины графа К. Г. Разумовского. В том же году за думу "Смерть Ермака" избран в действительные члены Вольного любителей российской словесности. В эти же годы он пишет думы "Курбский" и "Святополк"
(опубликованные в журнале "Сын отечества"),
одну из лучших дум - "Борис Годунов".
В январе 1823 И. И. Пущин принимает
Рылеева в "Северное общество", где
становится одним из активнейших его деятелей.
В 1823-1825 Рылеев совместно
Александром Бестужевым-Марлинским
издает альманах "Полярная звезда".
В эти годы он пишет оду
"Гражданское мужество" и думу "Войнаровский".
Им была возглавлена подготовка восстания
14 декабря 1825. После его разгрома Рылеев
был арестован. 13 июля он, и также П. И. Пестель,
С. И. Муравьев-Апостол,
М. П. Бестужев-Рюмин и П. Г. Каховский
были повешены.